Pondok pesantren bukan hanya menjadi tempat pendidikan berbasis keagamaan, namun saat ini telah menjadi tempat pemberdayaan sosial dan pengembangan perekonomian lokal. Penelitian ini bertujuan untuk mengeksplorasi peran kepemimpinan kyai dalam pengembangan organisasi koperasi pondok pesantren sehingga dapat diketahui kontribusi Kyai pada lembaga ekonomi di pondok pesantren. Penelitian ini menggunakan desain penelitian studi kasus dengan model studi multi situs pada dua pondok pesantren yaitu Pondok Pesantren Sidogiri Pasuruan dan Pondok Pesantren Minhajut Thullab Banyuwangi. Unit analisis penelitian ini adalah guru atau ustadz, pengurus koperasi, santri, masyarakat sekitar pesantren dan anggota koperasi pesantren. Metode pengumpulan data menggunakan wawancara mendalam, observasi dan analisis isi dokumentasi. Desain penelitian ini menggunakan desain kualitatif dengan model studi kasus teknik multi situs. Analisis data dan pengujian keabsahan data memakai teknik trianggulasi, yakni trianggulasi sumber, trianggulasi metode dan trianggulasi waktu. Temuan penelitian ini menunjukan bahwa kepemimpinan Kyai berperan penting dalam manajemen pemberdayaan ekonomi pesantren.