Kyai sebagai aktor pendidikan kewirausahaan Islami di Pondok Pesantren Sidogiri, adalah tema penelitian tesis untuk mengetahui peran kyai dalam pendidikan kewirausahaan Islami di Pondok Pesantren Sidogiri. Pondok Pesantren Sidogiri adalah pesantren yang terkenal maju dalam bidang kewirausahaan, baik dari sisi pendidikan maupun ekonominya. Pondok Pesantren Sidogiri adalah pesantren salaf di Indonesia. Pesantren ini, berpaham Islam Ahlussunnah Wal Jama’ah dan bertujuan mencetak santri yang ibadillahis shalihin. Adanya pendidikan kewirausahaan Islami di Pondok Pesantren Sidogiri, tidak terlepas dari peran kyai sebagai pengasuh dan pimpinan di pesantren ini. Jiwa kewirausahaan kyai ini, kemudian melahirkan gagasan tentang pendidikan kewirausahaan Islami yang diajarkan kepada para santri. Pendidikan kewirausahaan yang diajarkan, sesuai dengan ajaran Islam dan teladan dari Nabi Muhammad SAW. Pondok Pesantren Sidogiri memiliki banyak unit usaha, sehingga pesantren ini memiliki kemandirian. Penelitian ini bertujuan untuk mendeskripsikan, menganalisis, dan memberikan interpretasi terhadap: 1) Tipe kyai sebagai aktor pendidikan kewirausahaan Islami di Pondok Pesantren Sidogiri. 2) Perencanaan yang dilakukan oleh kyai sebagai aktor pendidikan kewirausahaan Islami di Pondok Pesantren Sidogiri. 3) Implementasi yang dilakukan oleh kyai sebagai aktor pendidikan kewirausahaan Islami di Pondok Pesantren Sidogiri. Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif deskriptif dengan jenis studi kasus. Pengumpulan data dilakukan dengan teknik: observasi, wawancara, dan dokumentasi. Teknik analisis data meliputi: mengolah data dan menginterpretasikan data untuk dianalisis, membaca keseluruhan data, menganalisis lebih detail dengan mengkoding data, menerapkan proses koding untuk mendeskripsikan setting, orang-orang, kategori, dan tema-tema yang akan dianalisis, menunjukkan bagaimana deskripsi dan tema-tema ini akan disajikan kembali dalam narasi atau laporan kualitatif, dan menginterpretasi atau memaknai data. Sedangkan teknik pengecekan keabsahan temuan meliputi: memperpanjang masa pengamatan, pengamatan yang terus menerus, dan triangulasi. Hasil penelitian adalah: 1) Tipe kyai sebagai aktor pendidikan kewirausahaan Islami di Pondok Pesantren Sidogiri, adalah tipe kyai pesantren, yaitu kyai yang rajin mengajar ilmu agama kepada para santri di dalam pesantren, kemudian tipe kyai entrepreneur yang berjiwa progresif dan transformatif, yaitu kyai berjiwa wirausaha serta mengajarkan kewirausahaan kepada para santri, agar para santri itu, memiliki jiwa kemandirian, kemudian tipe kyai tandur, yaitu kyai yang berperan dalam menciptakan bibit unggul, yaitu generasi wirausaha. 2) Perencanaan pendidikan kewirausahaan Islami di Pondok Pesantren Sidogiri oleh kyai, yaitu: menyusun kurikulum (materi) dan strategi pembelajaran pendidikan kewirausahaan Islami, bersama dengan Badan Tarbiyah Wa Ta’lim Madrasy (Batartama). Muatan kurikulum atau materi pendidikan kewirausahaan Islami ini adalah materi ekonomi syariah dan ekonomi umum. Kemudian melakukan pemetaan kebutuhan sumber daya manusia (SDM), sarana / prasarana, dan hubungan masyarakat. 3) Implementasi Pendidikan kewirausahaan Islami oleh kyai di Pondok Pesantren Sidogiri, dilakukan secara teoritis dan praktis. Secara teoritis pendidikan kewirausahaan Islami di Pondok Pesantren Sidogiri diberikan kepada para santri atau murid di Madrasah Miftahul Ulum (MMU) Aliyah konsentrasi muamalah kelas 2 dan 3. Sedangkan secara praktis, pendidikan kewirausahaan Islami diberikan melalui kegiatan praktek di Koperasi Pondok Pesantren (Kopontren) Sidogiri, dalam bidang: akuntansi, manajemen, keuangan, dan administrasi. Kemudian melakukan kegiatan evaluasi pembelajaran, dengan sistem ujian tengah semester (UTS) dan ujian akhir semester (UAS). Saran-saran atas penelitian ini, yaitu: 1) Agar para kyai di Pondok Pesantren Sidogiri, tetap semangat dalam mengembangkan pendidikan kewirausahaan Islami di pesantren ini. 2) Agar dalam perencanaan pendidikan kewirausahaan Islami di Pondok Pesantren Sidogiri, selalu menjaga nilai-nilai keislaman serta melestarikan ajaran Islam Ahlussunnah Wal Jama’ah. 3) Agar proses implementasi pendidikan kewirausaahaan Islami di Pondok Pesantren Sidogiri, terus ditingkatkan lagi secara akademik, dengan menjalin kerjasama dengan berbagai lembaga pendidikan terkemuka, mendirikan laboratorium ekonomi syariah, serta lebih mengembangkan kegiatan praktek kewirausahaan bagi para santri. Kata Kunci: Kyai, Pendidikan Kewirausahaan, Pendidikan Kewirausahaan Islami, Pondok Pesantren.