Pada hakikatnya, tidak ada yang salah dari system dan metodelogi pembelajaran konvensional dipesantren. Yang menjadi persoalan mendasar, seperti yang sering diperbincangkan adalah bagaimana system dan metodelogi yang telah ada sekarang ini diperkaya dengan proses akomodasi dan intervensi teknologi pembelajaran modern, yang notabene terus berusaha menemukan berbagai prinsip, teori, dan teknik-teknik metodologis pembelajaran yang semakin produktif dan efisien. Dalam penelitiam ini, setelah diadakan observasi dilapangan, penelitian lebih fokus dalam mengkaji beberapa hal diantaranya adalah: 1) Bagaimana strategi Pondok Pesantren Raudlatul Ulum 1 Putra dalam mengembangkan pembelajaran kitab kuning? 2) Kenapa Pondok Pesantren Raudlatul Ulum 1 mengembangkan pembelajaran kitab kuning? Penelitian ini bertujuan: 1) Untuk mengetahui strategi yang digunakan Pondok Pesantren Raudlatul Ulum 1 Putra dalam mengembangkan pembelajaran kitab kuning.2) Untuk mengetahui alasan Pondok Pesantren Raudlatul Ulum 1 Putra dalam mengembangkan pembelajaran kitab kuning. 3) Untuk mengetahui dampak dalam mengembangkan pembelajaran kitab kuning Pondok Pesantren Raudlatul Ulum 1 Putra. Penelitian ini merupakan penelitian kualitatif. Dalam penelitian ini peneliti menggunakan pendekatan deskriptif. Hasil penelitian menyimpulkan bahwa: 1. Pengembangan pembelajaran kitab kuning yang dilakukan di Pondok Pesantren Raudlatul Ulum I Putra Ganjaran Gondanglegi Malang dari segi pengembangan rencana dan metode pembelajaran. Pengembangan tersebut, dapat dikatakan berjalan dengan baik, hal ini dapat dilihat dari tanda-tanda berikut, yaitu: Pertama, Santri tidak hanya menerima informasi, tetapi cenderung berusaha untuk mencari informasi. Kedua, Santri menjadi lebih aktif bertanya kepada ustadz mengenai materi pelajaran yang belum dimengerti. 2. Alasan Pondok Pesantren Melakukan Pengembangan Pembelajaran kitab yaitu: Adanya kenyataan bahwa banyak diantara para santri yang kurang memperhatikan pembelajaran kitab kuning yang dilakukan oleh para ustad yang sudah jadi pengurus dipesantren ini. Ketika proses pembelajaran kitab kuning berlangsung, tidak sedikit santri yang datang terlambat, berbicara sesama santri ditengah-tengah pembelajaran kitab kuning dan tidak sedikit yang tidur ketika berlangsungnya pembelajaran kitab kuning. Kenyataan itu ternyata tidak hanya terjadi pada santri saja, tetapi juga terjadi pada santri putra. Kata kunci : Strategi, Pengembangan, dan Pembelajaran