Pondok pesantren Al-I’anah menerapkan pendidikan ruhaniyah dan spriritual dalam membentuk karakter santri, di tengah derasnya arus gerakan modernisasi dan globalisasi, perbedaan asal suku, budaya, bahasa, daerah, dan lainnya itu juga dapat mempengaruhi sulitnya penanaman nilai-nilai karakter pada anak. Hal ini terekam dari metode dalam kegiatan keseharian pondok yaitu dengan melaksanakan khitobiyah setiap malam Jumat jamaah shalat dhuha, roan bersama seluruh santri, ustadz di lingkungan masyarakat Pondok Pesantren Al I’anah. Penelitian ini bertujuan untuk mendeskripsikan, menganaisis terhadap: (1) Perencananaan pendidikan santri yang adaptif pada kultur masyarakat di Pondok Pesantren Al-I’anah Cepu, (2) Proses pelaksanaan pendidikan santri yang adaptif pada kultur masyarakat di Pondok Pesantren Al-I’anah Cepu, (3) Model pendidikan santri yang adaptif pada kultur masyarakat di Pondok Pesantren Al-I’anah Cepu. Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif deskriptif jenis studi kasus. Sumber data bersumber dari narasumber, observasi, dan dokumentasi, prosedur pengumpulan data menggunakan wawancara tak terstruktur, observasi partisipatif, dan dokumentasi, proses analisis dimulai dari analisis data, kondensasi data, penyajian data, dan verifikasi, pengecekan keabsahan data dengan menggunakan derajat kepercayaan (credibility), keteralihan (transferability), kebergantungan (dependability), dan kepastian (confirmability) menggunakan triangulasi. Hasil penelitian model pendidikan santri yang adaptif pada kultur masyarakat (Studi Kasus di Pondok Pesantren Al-I’anah Cepu) dapat disimpulkan bahwa: (1) Perencanaan model pendidikan santri yang adaptif pada kultur masyarakat di Pondok Pesantren Al-I’anah Cepu melibatkan stakeholder pondok pesantren bekerjasama dengan masyarakat pengelola lembaga keagamaan dengan memperhatikan asal usul santri dalam membentuk generasi yang faqih, qur’ani, populis, dan berwawasan luas; (2) Proses pelaksanaan pendidikan santri yang adaptif pada masyarakat di Pondok Pesantren Al-I’anah Cepu dilaksanakan dalam tiga jenis, yaitu pembelajaran rutin di pondok pesantren, pembiasaan diri, dan praktik pengabdian masyarakat bagi santri arbain; dan (3) Model pendidikan santri yang adaptif pada kultur masyarakat yang diterapkan oleh pondok pesantren Al Ianah Cepu dengan cara melibatkan santri dalam kegiatan keagamaan, kemasyarakatan, dan praktik pengabdian masyarakat oleh santri arbain adalah model pendidikan adaptif partisipatif learning.