Raudhatul Athfal Sunan Kalijogo Karangbesuki berada di kawasan kota yang merupakan daerah kawasan padat penduduk. Berdiri sejak tahun 1985, letaknya berdekatan dengan beberapa Taman Kanak-Kanak (TK). Hal ini mengharuskan kepala sekolah untuk selalu memperhatikan kualitas proses pembelajaran melalui strategi yang telah ditentukan. Dengan siswa rata-rata pertahun ajaran sebanyak 100 siswa di tingkat A dan B, harus ada penentuan strategi yang tepat serta kerjasama dari semua pihak untuk mempertahankan keberlangsungan kegiatan belajar mengajar di lembaga tersebut. Terlebih dalam kondisi yang tidak biasa ini. Semakin merajalelanya kasus covid-19. Kondisi tersebut mengharuskan di laksanakannya kegiatan pembelajaran daring dan telah berlangsung lebih dari satu tahun. Kepala sekolah merencanakan pembelajaran yang menyesuaikan dengan kondisi di lapangan, dengan pelaksanaan pembelajaran yang sesuai dengan perkembangan anak usia dini serta penyampaian materi pembahasan yang menarik dan terprogram. Tujuan penelitian mendeskripsikan sejauh mana perencanaan, pelaksanaan dan evaluasi program kerja kepala sekolah dalam meningkatkan motivasi belajar di Raudhatul Athfal Sunan Kalijogo. Dalam penelitian ini digunakan metode kualitatif dengan jenis studi kasus. Prosedur pengumpulan data dilakukan dengan cara observasi, wawancara dokumentasi. Berdasarkan hasil temuan dan pembahasan maka dapat disimpulkan bahwa penerapan strategi kepala sekolah untuk meningkatkan motivasi belajar yakni dengan melakukan perencanaan yang terdiri dari penyusunan program kepala sekolah berupa Evaluasi Diri Madrasah (EDRA), Rencana Kerja Jangka Menengah (RKJM), Rencana Kerja Tahunan (RKT), Program Kerja Kepala Madrasah, Program Supervisi Kepala Madrasah. Sedangkan pelaksanaan program kepala sekolah dengan sosialisasi program kerja kepada guru melalui rapat kerja, sosialisasi program kerja kepada walimurid melalui pertemuan walimurid serta waktu pelaksanaan program sesuai jadwal yang sudah direncanakan. Untuk evaluasi yang dilakukan yakni dengan melakukan monitoring dan evaluasi terhadap kinerja guru setiap akhir bulan, mengisi lembar supervisi setiap akhir bulan dan akhir semester, menganalisis masalah yang terjadi dan mencarikan solusi yang sesuai, melaporkan hasil kinerja guru kepada pengawas madrasah. Kata Kunci: Motivasi Belajar, Strategi Kepala Sekolah, RA Sunan Kalijogo