Pendidikan tidak hanya membentuk manusia yang cerdas, tetapi juga mempunyai kepribadian atau berkarakter, sehingga akan lahir generasi bangsa yang tumbuh dengan karakter sesuai nilai-nilai luhur bangsa serta agama. Kiai sebagai pimpinan pondok pesantren tentunya memiliki strategi tersendiri dalam mendidik santri-santri yang notabenenya berasal dari berbagai kalangan, daerah, dan latar belakang yang berbeda-beda tersebut. Dalam menjalankan tugasnya, masing masing kiai tentunya memiliki strategi sendiri, berdasarkan pada problem-problem yang ada tidak semua santri selalu memiliki watak, sikap dan akhlak yang baik. Dari latar belakang diatas maka peneliti memfokuskan penelitian, yakni 1) bagaimana perencanaan kiai dalam membentuk karakter religius santri putra di Pondok Pesantren Darul Ulum Sampang. 2) bagaimana implementasi perencanaan kiai dalam membentuk karakter religius santri putra di Pondok Pesantren Darul Ulum Sampang. 3) evaluasi san tindak lanjut perencanaan dalam membentuk karakter religius santri putra di Pondok Pesantren Darul Ulum Sampang. Tujuan penelitian ini untuk mendeskripsikan perencanaan, implementasi perencanaan dan evaluasi dan tindak lanjut dari perencanaan kiai dalam membentuk karakter religius santri putra di Pondok Pesantren Darul Ulum Sampang. Penelitian ini adalah penelitian kualitatif dan menggunakan pendekatan studi kasus, Prosedur pengumpulan datanya berupa Observasi, wawancara dan dokumentasi. Sedangkan teknik analisis datanya meliputi pengumpulana data, penyajian data, kondensasi data dan kesimpulan atau verifikasi. Hasil penelitian ini menunjukan bahwa Perencanaan kiai dalam membentuk karater religius santri putra dilakukan melalui rapat yang laksanakan dengan pengurus pondok dan pihak-pihak terkait pondok untuk menyusun, pelaksanaan dan evaluasi program-program kemudian hasilnya meliputi pendidikan jangka pendek, jangka menengah dan jangka panjang dan nilai-nilai pendidikan karakter. Implementasi perencanaan tersebut sudah melaksanakan sesuai prosedur yang dibuat dalam perencanaan, pada pelaksanaannya didukungan dengan sarana seperti masjid, aula, dan lingkungan pondok adapun beberapa metode yang dipakai oleh kiai dan pengurus yaitu metode kebiasaan, kedisiplinan, keteladanan, nasehat, dan kisah. Evaluasi dan tindak lanjut yaitu melalui kegiatan rapat setiap bulan yang dilakukan dengan pengamatan dan kesiplinan untuk melihat hasil dari program dan rapat 3 bulan yang dilaksanakan oleh kiai dan semua pengurus untuk kemudian menemukan solusi dan tindak lanjut sesuia dengan tupoksi pengurus. Sedangkan Rapat program yang dilaksanakan setiap setelah pelaksanaan kegiatan yang dilakukan oleh para panitia pelaksana.