Masalah kejiwaan adalah kondisi di mana seseorang memiliki perilaku atau motivasi perilaku yang berbeda dengan masyarakat secara umum dan perilaku ini terjadi berulang-ulang, cenderung destruktif, serta tidak diterima oleh masyarakat. Pembahasan mengenai masalah kejiwaan tokoh merupakan bagian dari ranah analisis psikologi sastra. Di Indonesia, analisis menggunakan psikologi sastra masih kalah populer apabila dibandingkan dengan analisis sosiologi sastra, bahkan beberapa orang mulai mengesampingkan dan menyangkal keberadaannya. Padahal, apabila seseorang memahami karya sastra menggunakan sudut pandang psikologi, maka hal itu bisa membuat seseorang memiliki pemahaman yang lebih mendalam dan tidak hanya sekadar pada luaran atau dasarnya saja. Dalam penelitian ini akan dibahas beberapa hal mengenai psikologi tokoh, berupa penggambaran karakter tokoh utama, macam-macam masalah kejiwaan yang dialami oleh tokoh utama, dan juga faktor penyebab masalah kejiwaan yang dialami oleh tokoh utama. Penelitian ini merupakan penelitian deskriptif kualitatif. Data yang diambil dari buku Perihal Gendis karya Sapardi Djoko Damono ini berupa percakapan tokoh, pikiran tokoh, luapan perasaan tokoh, aktivitas yang dilakukan tokoh, dan juga penggambaran dari pengarang sebagai orang yang serba tahu. Alur pengumpulan data yang dilakukan dalam penelitian ini adalah sebagai berikut, (1) membaca prosa liris Perihal Gendis, (2) menentukan tokoh utama, (3) mengkaji tokoh dan penokohan, (4) menganalisis masalah kejiwaan menggunakan teori psikologi abnormal, (5) menganalisis faktor penyebab masalah kejiwaan, (6) membuat simpulan. Berdasarkan hasil penelitian yang ditemukan, maka dapat diketahui bahwa penggambaran tokoh Gendis selaku tokoh utama dilakukan melalui dimensi fisiologis berupa nama, jenis kelamin dan usia, penggambaran dimensi psikologis berupa tipe kepribadian yang introver, kecenderungan untuk suka berkhayal dan berbicara sendiri, serta penggambaran dimensi sosiologis berupa suku bangsa dari Jawa, tingkat ekonomi kalangan atas, dan kemampuan bersosialisasi yang buruk. Gendis mengalami beberapa masalah kejiwaan yaitu gangguan terkait stres, gangguan kecemasan, gangguan mood, gangguan tidur-terjaga, dan gangguan skizofrenia. Faktor penyebab masalah kejiwaan yang dialami oleh Gendis disebabkan oleh faktor biologis berupa kerusakan sistem saraf, faktor psikologis berupa jenis tipe keperibadian, pengalaman tidak menyenangkan, keinginin tidak terpenuhi, konsep diri negatif, dan pola asuh, serta faktor sosiokultural berupa tidak memiliki kegiatan sosial, tidak memiliki teman, memiliki konflik orang tua, dan kehilangan orang yang berarti. Kata Kunci: Masalah Kejiwaan, Psikologi Tokoh, Prosa Liris