Penelitian ini bertujuan untuk membuktikan secara empiris apakah terdapat perbedaan atau tidak, kepatuhan wajib pajak terhadap Peraturan Pemerintah Nomor 23 Tahun 2018 sebelum dan sesudah diberlakukannya PMK Nomor 44 Tahun 2020 Insentif UMKM berdasarkan penerimaan pajak dan wajib pajak baru. Metode penelitian yang digunakan pada penilitian ini yaitu menggunakan pendekatan metode studi kasus komparatif (Comparative Research). Penelitian ini merupakan penelitian kuantitatif. Pengumpulan data untuk penelitian ini menggunakan metode dokumentasi yang ada di KPP Pratama Malang Utara. Metode analisis data yang digunakan dalam penelitian ini menggunakan teknik analisis data Statistic Deskriptif, Uji Normalitas dan Paired Sample t-test. Hasil penelitian ini menunjukkan bahwa berdasarkan statistika deskriptif nilai Penerimaan Pajak Berdasarkan Insentif sebelum penerapan PMK 44 tahun 2020 lebih tinggi dengan nilai rata-rata 103294068,13 dibandingkan dengan Penerimaan Pajak Berdasarkan Insentif sesudah penerapan PMK 44 tahun 2020 yakni sebesar 47388064,473. Sedangkan Berdasarkan statistika deskriptif nilai Penerimaan Pajak Berdasarkan wajib pajak baru sebelum penerapan PMK 44 tahun 2020 lebih tinggi dengan nilai rata-rata 15,0909 dibandingkan dengan Penerimaan Pajak Berdasarkan wajib pajak baru sesudah penerapan PMK 44 tahun 2020 yakni sebesar 2,7818. Kata kunci: Kepatuhan Wajib Pajak, PP 23 Tahun 2018, PMK 44 Tahun 2020 Tentang Insentif UMKM.