Pesantren adalah lembaga pedagogik yang memiliki nilai historis kuat dalam rekam jejak sejarah nusantara. Lembaga ini menjadi salah satu penggerak pertama dalam upaya mengedukasi muslim nusantara. Ada satu hal yang membuat perbedaan antara tradisi intelektual pesantren dan pendidikan lainnya, yaitu keberadaan sanad keilmuan (genealogi pengajaran). Dalam perspektif Ibn Qayyim Al- Jauzy, sanad bisa dibilang melampaui linieritas eksotologis dari pengetahuan Islam yang biasa disebut ‘ilm al- jally. Tidak hanya itu, Imam Syafi'i pernah berkata bahwa jika pengetahuan tidak dihafal oleh sanad dalam buku itu, maka orang- orang zindiq akan berkhotbah di mimbar. Dan pepatah terkenal Imam Abdullah bin Mubarak mengatakan, sanad adalah bagian dari agama, jika tanpa sanad pasti orang akan mengatakan apa pun yang mereka inginkan. Penelitian ini dimaksudkan untuk mendeskripsikan, menganalisis dan memberikan interpretasi terhadap genealogi keilmuan, pemikiran dan sistem pengajaran Islam KH. Zaini Mun’im dan KHR. As’ad Syamsul Arifin tentang agama dan kebangsaan di pondok pesantren, yaitu pondok pesantren Nurul Jadid Paiton Probolinggo dan pondok pesantren Salafiyah Syafi’iyah Sukorejo Sirubondo. Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif dengan jenis historical reseach dan studi kasus dan rancangan multi situs, dengan teknik pengumpulan data menggunakan karya-karya tokoh yang diteliti, menelusuri karya-karya orang lain mengenai kedua tokoh tersebut dan metode observasi, wawancara mendalam, dan menafsirkan dokumen tarkait. Sedangkan analisis data menggunakan interpretasi, heuristic dan idealisasi, dan Analysis Interactive Model dari Miles dan Huberman dan Saldana. Kemudian melakukan analisis data tunggal dan analisis lintas situs dengan cara membandingkan dan memadukan temuan yang diperoleh dari masing-masing situs. Hasil penelitian menunjukkan bahwa Pertama; Keduanya tergolong keluarga dari kalangan ulama’ dan kalangan elit atau bangsawan. Karena secara nasab keduanya adalah keturunan raja-raja sumenep yang jika diruntut silsilahnya sampai pada Rasulullah SAW melalui syeikh Ja’far Shodiq (Sunan Kudus). Sedangkan genealogi keilmuannya, keduanya sama-sama dibesarkan dikalangan keluarga pesantren dengan sanad guru yang sama, baik di Madura, Jawa dan Makkah. Dan keduanya memiliki kepribadian yang mampu menjadikan keduanya sebagai uswah. Serta genealogi sosialnya beliau berdua sama-sama dilatar belakangi dari budaya Madura, walaupun kemudian perjuanganya berpisah, KH. Zaini Mun’im di Karanganyar, Paiton, Probolinggo, dan KHR. Syamsul Arifin di Sukorejo, Asembagus, Situbondo. Kedua; Pemikiran KH. Zaini Mun’im dan KHR. As’ad Syamsul Arifin tentang agama dan kebangsaan di pondok pesantren terlihat dari corak pemikiran dan karya-karyanya. Corak pemikiran KH. Zaini Mun’im melalui jaringan ulama dan itelektual, organisasi dan pesantren yang dikembangkan dalam trilogi dan panca kesadaran santri. Sedangkan corak pemikiran KHR. As’ad Syamsul Arifin melalui Pendidikan Islam, Dakwah melalui NU, Ekonomi Masyarakat yang dikembangkan melalui perjuangan dan pengabdian. KH. Zaini Mun’im memiliki karya antara lain; Taysir al- Ushul fi Ilmi al- Ushul, Nazam Safinat al-Najah. Nazam Shu'ab al-Iman. Beberapa Problematika Dakwah Islamiyah. Tafsir al-Qur'an bi al-Imla'. Trilogi Santri dan Panca Kesadaran Santri. Sedangkan karya-karya KHR. As’ad Syamsul Arifin antara lain; Syair Akidah Asya’ari-Maturidi berbahasa Madura bertajuk “Aqaid Saeket”. Ekonomi dalam Islam, Syair Madura, Risalah Sholat Jum’at, Isra’ Mi’raj, Tsalats Risa’il, Hadzihi ar-Risalah lidzikri bai’ah wa silsilah al-Qadariyah wa al- Naqsyabandiyah. Tarikh Perjuangan Islam Indonesia. Risalah Tauhid. Al-Aurad al-Yaumiyah. Al- Risalah al-Maimunah fi al-Ahkam al-Intikhabat al-Ammah dan Wudhuh al-Dalail. Ketiga; Sistem pengajaran Islam yang dikembangkan dan dipraktikkan oleh KH. Zaini Mun’im tentang agama dan kebangsaan di pondok pesantren dengan melalui 1) Pendidikan Non Kurikuler. 2) Pendidikan Kurikuler. 3). Pengembangan bakat dan keterampilan. Sedangkan KHR. As’ad Syamsul Arifin melalui sekolah wajib pagi hari (diniyah) sebagai pendidikan non formal, sekolah sore (pendidikan formal) dan pengajaran yang dilaksanakan dimasing-masing kamar (pendidikan in formal). Serta keduanya, sama-sama menerapkan “Merdeka Kurikulum”.