Pendidikan islam merupakan upaya terencana yang dilakukan oleh seorang pendidik terhadap peserta didik dengan tujuan mengembangkan jasmani dan rohani agar terbentuk pribadi muslim yang kaffah, sehingga kelak dapat bermanfaat bagi dirinya sendiri maupun orang disekitarnya. Salah satu tokoh yang cukup fenomenal dalam hal ini adalah KH. Salahuddin Wahid. Dalam kaitannya dengan pendidikan islam atau pesantren, mula-mula gagasannya dikenal luas ketika beliau menggantikan kepemimpinan pesantren Tebuireng. Kepemimpinan Gus Solah berpola pada rasional-manajerial, hal itu sejalan dengan latar belakang bahwa beliau adalah seorang insyinyur. Dengan begitu, tujuan dari penelitian ini dapat dibagi menjadi dua bagian pertama, untuk mendeskripsikan pemikiran KH. Salahuddin Wahid tentang pendidikan pesantren. Kedua, mendeskripsikan cara KH. Salahuddin Wahid dalam memodernisasi pendidikan pesantren. Penelitian ini termasuk jenis penelitian kualitatif dengan tujuan untuk mendeskripsikan dan menganalisis fenomena, peristiwa, aktivitas sosial, sikap kepercayaan, persepsi dan pemikiran orang maupun sekelompok. Deskirpsi yang dilakukan dalam penelitian ini adalah studi tokoh dengan menggambarkan pemikiran KH. Salahuddin Wahid tentang pendidikan pesantren. Adapun data primer yang digunakan dalam penelitian ini mengacu pada karya KH. Salahuddin Wahid yang berjudul Transformasi Pesantren Tebuireng. Sedangkan data sekundernya adalah buku, artikel, majalah website dan lain sebagainya. Adapun analisis datanya peneliri menganalisis materi atau isi yang terdapat dalam data primer. Hasil penelitian dari analisis yang dilakukan oleh peneliti diketahui terdapat lima kelemahan dalam pendidikan pesantren. Pertama, mutu pondok pesantren. Kedua, problem pendidikan akhlak dari lulusan lembaga pendidikan di Indonesia termasuk pesantren. Ketiga, masalah pemikiran keagamaan. Keempat, problem keilmuan. Kelima, transformasi sikap kemandirian pesantren pada masa lalu menjadi sikap wirausaha yang siap menjawab tantangan zaman di masa yang akan datang. Adapun cara KH. Salahuddin Wahid dalam memodernisasi pendidikan pesantren dapat dilihat dari pola kepemimpinan beliau yakni rasional-manajerial, yakni mengintegrasikan segenap jajaran baik secara internal maupun eksternal. Terdapat tiga faktor utama dalam memodernisasi pesantren, diantaranya adalah kesadaran, mengembangkan kebersamaan, dan membangun sistem. Kata Kunci: Kontruksi Pemikiran, KH. Salahuddin Wahid, Pendidikan Pesantren.