Strategi kepala sekolah dalam peningkatan karakter keagamaan merupakan rencana yang cermat mengenai kegiatan untuk mencapai sasaran khusus terhadap peningkatan karakter keagamaan siswa terutama pada selain untuk memaksimalkan dan memudahkan proses peningkatan karakter keagamaan siswa Yang mana strategi tersebut merupakan jembatan penghubung dalam kegiatan belajar mengajar dan merubah sifat watak individu seseorang lebih baik dihari esok mendatang.Adapun tujuan penelitian ini adalah 1.) Untuk mendeskripsikan strategi kepala sekolah dalam peningkatan karakter siswa di SMP Wahid Hasyim Malang, 2.) Untuk mendeskripsikan perencanaan peningkatan karakter siswa, untuk faktor pendukung dan penghambat peningkatan karakter siswa di SMP Wahid Hayim Malang. Penelitian ini menggunakan pendekatan deskriptif kualitatif dengan jenis pendekatan studi kasus. Dalam pengumpulan data penelitian ini menggunakan metode observasi, wawancara dan dokumentasi. Sedangkan dalam pengecelan keabsahan data dengan Cara perpanjangan keikutsertaan, ketekunan pengamatan, triangulasi sumber dan triangulasi teknik. Hasil penelitian ini menunjukkan bahwa strategi kepala sekolah dalam peningkatan karakter siswa berupa pembiasaan kegiatan positif, pemberian keteladanan, membentuk kesadaran siswa, mendoakan dan mengingatkan siswa, dan memberikan hukuman (sanksi). Peningkatan karakter siswa ini diimplementasikan dalam bentuk sistem offline setelah masa pandemi dengan tujuan memudahkan guru dalam pembinaan sifat, watak, tabiat siswa dan diimplementasikan dalam bentuk kerjasama dengan berbagai pihak utamanya orang tua dengan menjaga komunikasi intens dan memahami keinginan mereka. Evaluasi dalam peningkatan karakter siswa di SMP Wahid Hasyim Malang dapat dikatakan kurang efektif dan efien menjalankan roda program yang telahdisepakati bersama dikarenakan berbagai faktor seperti orang tua yang tidak informatif, dan kondisi sunber daya manusia yang berbeda. Sebagai saran adalah tetap menjalankan tugas dan perannya saat ini yaitu sebagai motivator, berkarya pembimbing, dan pemberi teladan. Guru Senantiasa meningkatkan kemampuan mereka sehingga mampu menghasilkan inovasi baru berguna di masa sekarang dan masa mendatang. Kata Kunci: Strategi Kepala Sekolah, Karakter Siswa