Penelitian ini dilatarbelakangi oleh perkembangan Pendidikan Islam di Indonesia pada masa pemerintahan Kolonial Belanda yang sama sekali tidak demokratisasi dalam hal pendidikan warga pribumi. Perjuangan melawan kolonialisme terus dilakukan, pesantren dan ulama mempunyai peran besar dalam hal ini. Salah satu ulama yang menjadi tokoh pejuang dari Malang adalah KH. Muhammad Yahya, peranan beliau dalam pendidikan Islam di Malang membawa pengaruh besar. Melihat peran penting KH Muhammad Yahya dalam pengembangan pendidikan islam basis pesantren di Malang, maka penulis tertarik untuk mengangkat pembahasan terkait strategi dan jejak perjuangan pengembangan Pendidikan islam. Dalam penelitian ini difokuskan pada tiga fokus masalah, yaitu: (1) Bagaimana biografi KH. Muhammad Yahya?; (2) Bagaimana strategi KH. Muhammad Yahya dalam pengembangan pendidikan Islam basis pesantren di Malang?; (3) Bagaimana jejak perjuangan KH. Muhammad Yahya?; Adapun yang menjadi tujuan dalam penelitian ini adalah (1) Mendeskripsikan biografi KH. Muhammad Yahya; (2) Mendeskripsikan strategi KH. Muhammad Yahya dalam pengembangan pendidikan Islam basis pesantren di Malang; (3) Mendeskripsikan jejak perjuangan KH. Muhammad Yahya. Penelitian ini merupakan produk dari penelitian kualitatif yang menggunakan metode pendekatan sejarah. Peneliti mengumpulkan dan menafsirkan gejala, peristiwa atau gagasan yang muncul dimasa lampau untuk menemukan generalisasi yang bermanfaat untuk memahami sejarah sesuai dengan fakta. Teknik pengumpulan data menggunakan observasi, dokumentasi, dan wawancara. Analisis data dengan cara menguraikan informasi, menelaah data, mengelompokkan data, dan mendeskripsikan hasil temuan. Hasil penelitian menunjukkan: pertama, peran KH. Muhammad Yahya dalam pengembangan pendidikan Islam basis pesantren di Malang teridentifikasi pada 3 peran (sebagai pengajar/pendidik, sebagai pemangku masjid, serta sebagai ahli dan penguasa hokum). Kedua, beberapa srategi yang dilakukan oleh KH. Muhammad Yahya dalam pengembangan pendidikan Islam di Malang ialah dengan metode qudwah atau memberikan teladan, selalu membawa kitab kuning, menerjunkan santri ke daerah minim agama, mendirikan pusat syiar agama, riyadhoh, mengayomi masyarakat, pendekatan tasawuf dan pendekatan thoriqoh. Ketiga, perjuangan KH. Muhammad Yahya di Malang, terdapat beberapa jejak peninggalan beliau antara lain Masjid Jami’ Sunan Kalijogo; Kitab Miftahul Jannah fi al-thoriqotaini al-Qodiriyah wa Naqsabandiyah; Mejelis SMS (Senin Malam Selasa); Sistem pendidikan di PP. Miftahul Huda Kota Malang. Kata Kunci : KH. Muhammad Yahya, Pengembangan, Pendidikan Islam