Strategi kepala sekolah merupakan suatu hal penting untuk meningkatkan mutu sekolah, dalam strategi kepala sekolah ada beberapa program yang sudah dirancang kepala sekolah. Kompetensi kepribadian juga suatu hal penting yang harus dimiliki oleh semua guru terutama kompetensi kepribadian guru. Untuk mencapai tujuan tersebut di atas penelitian dilakukan dengan menggunakan pendekatan kualitatif dengan jenis penelitian studi kasus. Prosedur pengumpulan data dilakukan dengan menggunakan metode observasi, wawancara, dan juga dokumentasi. Pengecekan keabsahan data menggunakan teknik triangulasi. Dalam penelitian ini, program kepala sekolah dalam meningkatkan kompetensi kepribadian guru di SD Islam Al Ma’arif 01 Singosari dengan mengadakan workshop, mengadakan pembinaan guru dan staf. Program tersebut sesuai dengan bukti tertulis di dalam rancangan kegiatan sekolah (RKS). Dalam pelaksanaan program kepala sekolah untuk meningkatkan komptensi kepribadian guru ini kepala sekolah mengikutsertakan semua guru dan staf mengikuti pembinaan guru, mengikut sertakan para guru dan staf dalam pebinaan guru diluar sekolah. Evaluasi terhadap program kepala sekolah dalam meningkatkan kompetensi kepribadian guru antaralain adalah pemantauan/pengawasan dalam pelaksanaan program, pelaporan tentang pelaksanaan program, dan penambahan program dalam meningkatkan kompetensi kepribadian guru, antara lain mengadakan pendidikan dan pelatihan. Kata Kunci : Strategi, Kepribadian, Program, Evaluasi