Pendidikan karakter sudah tentu penting untuk semua tingkat pendidikan, yakni dari tingkatan dasar hingga perguruan tinggi. Dalam kehidupan manusia Pendidikan karakter sangat penting supaya dalam setiap tindakan dan perbuatan yang dilakukannya sesuai dengan kehendak-Nya. Dalam hal ini banyak refrensi kitab-kitab dari karya para ulama terdahulu untuk memperkuat pembentukan karakter, menyempurnakan ibadah, dan menambah pengetahuan ilmu kita. Salah satu refrensi kitab yang membahasa tentang pendidikan karakter yaitu kitab taysirul kalaq karya Hafiz Hasan Al-Mas'udi. Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif dengan jenis penelitian studi kasus. Teknik pengumpulan data dengan observasi, wawancara dan dokumentasi. Teknik analisis data menggunakan analisis kualitatif meliputi reduksi data, penyajian data dan menarik kesimpulan. Pengecekan keabsahan data dengan melibatkan orang lain, perpanjang waktu dan triangulasi. Penelitian ini bertujuan untuk mendeskripsikan dan menganalisa nilai-nilai pendidikan karakter dalam Kitab Taysirul Khalaq dan implementasinya pada siswa SMA AL-RIFA’IE kecematan Gondanglegi kabupaten Malang, dengan fokus penelitian yang terdiri atas: 1) Bagaimakah perencanaan implementasi nilai-nilai karakter dalam kitab taysirul khalaq pada siswa SMA AL-RIFA’IE SATU ; 2) Bagaimanakah pelaksanaan nilai-nilai karakter dalam kitab taysirul khalaq pada siswa SMA AL-RIFA’IE SATU; 3) Bagaimanakah hasil implementasi nilai-nilai karakter dalam kitab taysirul khalaq pada siswa SMA AL-RIFA’IE SATU. Hasil penelitian ini menunjukkan bahwa: (1) Perencanaan nilai karakter pada siswa membutuhkan komitmen agar siswa memiliki karakter sesuai dengan pribadinya maka dari itu, Seorang guru ketika sudah mendalami karakter maka seorang guru harus mengarahkan dan mengamati agar siswa tidak salah langkah dalam menerapkan nilai-nilai karakter. Proses nilai karakter tersebut dengan harapan agar siswa dapat menjadi insan yang berakhlakul karimah serta mengetahui hakikatnya sebagai seorang siswa. (2) Pelaksanaan nilai karakter pada siswa dilakukan awal masuk sekolah, selalu diberkan materi tentang pendidikan karakter yang terdapat pada kitab taysirul khalaq. Saat pelaksanaan nilai karakter pada siswa SMA yang baru masuk sekolah, tidak semua siswa pernah diajari atau pernah mengalami pada masa kecil mereka. (3) Evaluasi nilai karakter dalam kitab taysirul khalaq ini diadakannya metode kultum dan pengarahan wali kelas terhadapa siswa. Setiap siswa yang akan mengikuti metode kultum akan mendapatkan sebuah motivasi yang dapat mengarahkan siswa tersebut menjadi insan yang bertakwa kepada Allah. Kata Kunci: Pendidikan Karakter, Kitab Taysirul Khalaq, Siswa SMA Al-Rifa’ie Satu