Pendidikan karakter memiliki esensi dan makna yang sama dengan pendidikan moral dan pendidikan akhlak. Tujuannya adalah membentuk pribadi anak, supaya menjadi manusia yang baik, warga masyarakat, dan warga negara yang baik. Adapun kriteria manusia yang baik, warga masyarakat yang baik, dan warga negara yang baik bagi suatu masyarakat atau bangsa, secara umum nilai-nilai tersebut terdapat pada sumber utama pijakan dan pedoman manusia yaitu Al Quranul karim dan Sunnah Nabi yang harus dikaji lantas diimplementasikan dalam kehidupan sehari-hari. Pesantren merupakan model pendidikan klasik yang berupaya mengantarkan anak didiknya berhasil dalam meraih kehidupan dunia dan akherat melaui strategi ta’lim dan ta’dib dalam membentuk karakter manusia yang baik. Penelitian ini bertujuan untuk mendeskripsikan pembelajaran berbasis sufi di Pondok Pesantren Darussa’adah Gubugklakah Poncokusumo Malang, mulai dari perencanaan pembelajaran, pelaksanaan pembelajaran, dan evaluasi penilaian hasil pembelajaran. Penelitian ini menggunakan pendekatan Kualitatif dengan Jenis Studi kasus, sumber data dari penelitian ini yaitu data primer yang berasal dari jawaban ketika wawancara dan data sekunder dan data lain yang berhubunbgan dengan penelitian. Metode pengumpulan data menggunakan teknik observasi, wawancara dan dokumentasi. Adapun analisa data menggunakan metode reduksi data (kondensasi), penyajian data dan penarikan kesimpulan. Hasil penelitian menunjukkan bahwa :1.Perencanaan pendidikan Islam berkarakter Sufi pada pembelajaran di Pesantren Darussa’adah Gubugklakah Poncokusumo Malang yaitu mencakup : kurikulim pesantren, strategi, perangkat pembelajaran 2. Pelaksanaan Pendikan Islam Berkarakter Sufi di Pesantren Darussa’adah Gubugklakah Poncokusumo Malang dengan menggunakan Metode ta’lim dan ta’dib dua Metode yaitu ta’lim dan ta’dib. Pendekatan Metode ta’dib melalui keteladanan, dan Pembiasaan yang digunakan dalam penanaman karakter sabar yang melahirkan sikap ketenangan pada tubuh dan pikiran, menikmati suatu proses, menstabilkan tempo dengan lingkungan, gigih, tanggung jawab, disiplin waktu,taat peraturan. Sedangkan karakter istiqomah melahirkan sikap jujur, menjaga hati, lisan dan perbuatan dan suka mempelajari hal yang baru.3. Evaluasi Pendidikan Islam Berkarakter Sufi melalui jenis tes dan non tes.