Strategi pembelajaran adalah suatu kegiatan yang dilakukan guru untuk memfasilitasi siswa agar tujuan pembelajaran dapat tercapai. Strategi pembelajaran dalam mata pelajaran Sejarah Kebudayaan Islam menjadi salah satu upaya untuk menerapkan nilai-nilai ajaran budaya Islam yang mampu diamalkan oleh siswa di kehidupan nyata. Karena strategi berperan penting dalam proses pembelajaran agar dapat mencapai tujuan pembelajaran. Hal ini dapat dibuktikan dengan adanya siswa yang kurang memperhatikan guru ketika pembelajaran, terlebih pada saat mata pelajaran Sejarah Kebudayaan Islam (SKI). Dari latar belakang tersebut, maka peneliti merumuskan fokus penelitian yaitu (1) Bagaimana pemahaman siswa pada pelajaran SKI. (2) Bagaimana strategi guru PAI dalam meningkatkan pemahaman siswa. (3) Bagaimana faktor pendukung dan penghambat strategi guru PAI dalam meningkatkan pemahaman siswa. Tujuan penelitian ini adalah (1) Untuk mengkaji pemahaman siswa pada pelajaran siswa. (2) Untuk mengkaji strategi guru PAI dalam meningkatkan pemahaman siswa. (3) Untuk mengkaji faktor pendukung dan penghambat strategi guru dalam meningkatkan pemahaman siswa. Penelitian ini merupakan penelitian kualitatif. Pengumpulan data dilakukan dengan observasi, wawancara, dan dokumentasi. Sedangkan untuk analisis datanya, penulis menggunakan analisis deskriptif kualitatif, yaitu berupa pemaparan data secara tertulis mengenai data-data terkait, baik yang tertulis maupun lisan dari objek penelitian yang ada di lembaga tersebut di atas yang telah diamati, dimana dalam hal ini penulis menggambarkan secara menyeluruh tentang keadaan sebenarnya. Hasil penelitian menunjukkan bahwa, keberhasilan guru PAI dalam meningkat pemahaman siswa pada mata pelajaran SKI di MTs. Miftahul Ulum Tambakasri Sumbermanjing Wetan Kabupaten Malang sudah cukup baik dan meningkat. Hal ini terlihat dari siswa yang awalnya malas mengikuti pelajaran dan memilih untuk keluar kelas, sekarang sudah semakin membaik, banyak siswa yang dapat mendorong semangat belajar mereka sendiri sehingga siswa mengikuti pelajaran dengan baik dan giat belajar. Siswa yang biasanya hanya datang-duduk-kerjakan-pulang, saat ini sudah berani bertanya dna mengemukakan pendapatnya meskipun belum seratus persen semua siswa, akan tetapi ada progres yang baik. Strategi yang digunakan guru SKI adalah strategi ekspositori, strategi kooperatif dan metode ceramah, tanya jawab, diskusi kelompok dan pemberian tugas. Dalam proses pembelajaraan terdapat faktor penghambat dan pendukung. Faktor penghambat antara lain: karakter siswa, adanya guru yang kurang tepat dalam menggunakan strategi pembelajaran, fasilitas sekolah, orangtua kurang memperhatikan pembelajaran anak dirumah. Faktor pendukung antara lain: sebagian siswa mampu memotivasi dirinya sendiri, dukungan sesama guru, fasilitas sekolah. Kata Kunci: Strategi Pembelajaran, Pemahaman Siswa, Pelajaran SKI