Di era globalisasi atau digital ini keberadaan pesantren sangat dibutuhkan untuk mewujudkan tujuan pendidikan nasional yang belum tercapai secara maksimal oleh lembaga pendidikan formal. Sekolah sebagai lembaga pendidikan formal memang mampu mengawasi kegiatan peserta didik selama proses belajar mengajar, namun tidak dengan pergaulan mereka di dalam kehidupan bermasyarakat. Salah satunya contoh kegiatan yang tidak dapat dikendalikan sekolah adalah penggunaan gadget, sosial media dan internet saat peserta didik sudah kembali dalam lingkungan keluarga dan masyarakat. Kebebasan mengakses informasi tanpa batas dari media digital tersebut memberikan dampak negatif pada perubahan pola pikir, pergeseran nilai budaya, dan penggerusan karakter bangsa . Pondok pesantren Riyadlul Qur’an yang beralamat di desa Ngasem Kecamatan Ngajum Kabupaten Malang merupakan salah satu pondok pesantren yang semakin dipercaya masyarakat untuk mendidik dan menanamkan pendidikan karakter pada putra-putrinya Dari latar belakang penelitian di atas maka peneliti merumuskan masalah yaitu tentang bentuk karakter pendidikan PP Riyadlul Qur’an, Proses Penanaman Pendidikan karakter dan Kendala yang di hadapi pondok pesantren tersebut dalam penanaman karakter santri. Tujuan penelitian ini untuk mendiskripsikan bentuk karakter pendidikan pesantren, proses dan kendala yang dihadapi dalam penanaman pendidikan karakter. Untuk mencapai tujuan tersebut , jenis penelitian yang dilakukan berupa penelitian kualitatif. Prosedur pengumpulan data dilakukan dengan metode observasi, wawancara, pembagian kuesioner dan studi dokumen.Metode observasi dilakukan dengan mengamati dan mencatat secara sistematik fenomena- fenomena yang diteliti di PP Riyadlul Qur’an.Selanjutnya metode wawancara dilakukan ditujukan guna mendapatkan keterangan untuk melengkapi data-data penelitian mengenai gambaran umum pendidikan karakter dan menggali lebih dalam data yang diperoleh sebelumnya tentang pondok pesantren Riyadlul Qur’an. Sumber data untuk wawacara diambil sampel 1 orang Pengelola Pondok, 1 orang pendidik dan 2 orang santri. Data juga diperoleh melalui metode kuesioner. Dalam situasi pandemi Covid-19 ini untuk mematuhi anjuran pemerintah agar tidak menimbulkan kerumunan atau mengumpulkan massa, maka peneliti memilih pengambilan data kuesioner secara online ( Computer Questioner). Sampel untuk kegiatan ini adalah 50 santri usia 13-15 tahun. Untuk melengkapi data selanjutnya metode terakhir yang dilakukan peneliti yaitu dengan mendokumentasi mengenai hal-hal yang menunjang variabel penelitian Teknik analisis data yang dilakukan adala analisis kualitatif deskriptif dengan cara berpikir dari hal-hal khusus menuju fenomena yang bersifat umum Hasil penelitian ini menunjukkan bahwa bentuk karakter pendidikan PP Riyadlul Qur’an adalah pondok pesantren kombinasi pendidikan salaf dan modern. Falsafah dasar dari tujuan pendidikan pesantren tersebut meliputi keikhlasan, kesederhanaan, berdikari, ukhuwah islamiyyah, dan keterbukaan. Dengan nilai- nilai karakter yang ditanamkan religius, disiplin, mandiri, tanggungjawab, peduli sosial dan lingkungan, wirausaha serta cinta ilmu dan tanah air. Proses penanaman pendidikan karakterdi dalam PP Riyadlul Qur’an dilakukan secara utuh dan menyeluruh melalui 5 aspek kegiatan yaitu perencanaan program kegiatan santri, pembiasaan, pengembangan, kegiatan belajar mengajar dan pemberlakuan tata tertib sebagai penegakan disiplin. Dari kelima aspek tersebut maka santri akan mengalami pendidikan melalui ranah kognitif, afektif maupun psikomotorikny. Dan secara signifikan maka kecerdasan intelektual ( IQ), moral (EQ) dan spiritualnya( SQ) akan terlatih dan berkembang. Sebaik-baiknya perencanaan dan kegiatan yang diprogramkan dalam proses pendidikan karakter pondok pesantren ini, masih dihadapkan pada beberapa kendala. Kendala tersebut ada yang berasal dari dalam dan ada yang dari luar lembaga. Kendala dari dalam lembaga utamanya adalah sumber dana operasional. Keterbatasan sumber dana ini berimbas pada keterbatasan jumlah pendidik dan sarana prasarana pendidikan santri. Kendala dari luar lembagapun sangat mempengaruhi keberhasilan pendidikan karaker yang dilakukan, misalnya kurangnya partisipasi orang tua santri dalam mendukung pendidikan karaker yang diprogramkan pondok pesantren serta kurangnya pemahaman mereka tentang tata tertib santri sebagai bagian dari pendidikan santri. Kendala lain yang berasal dari luar lembaga adalah individu santri. Karakter bawaan atau sifat dasar santri, alasan masuk pondok bukan karena keinginan sendiri dan latar belakang santri yang kurang baik juga seringkali menghambat keberhasilan pendidikan karakter di pondok ini Dari semua itu yang menjadi kelebihan dari PP Riyadlul Qur’an adalah sifat kesederhanaan keterbukaannya, dalam menjalin kerjasama dan melibatkan semua pemangku kebutuhan serta selalu berupaya meningkatkan pelayananan pendidikannya menjadi daya tarik sendiri bagi masyarakat untuk mengamanahkan pendidikan putra putrinya di pondok tersebut. Kata Kunci : Peran Pendidikan, Pesantren, Karakter Santri