Dilema merupakan kondisi kejiwaan seseorang yang mengalami kesulitan dalam menentukan pilihan, di mana kedua pilihan tersebut sukar untuk dipilih. Dilema yang dialami oleh para tokoh utama dalam kumpulan cerpen Janna tidak lepas dari pengaruh kondisi lingkungan sosialnya. Permasalahan hidup yang muncul, menimbulkan dilema yang harus dihadapi oleh para tokoh utama dalam memutuskan suatu pilihan. Penelitian ini memaparkan terkait bentuk dilema tokoh utama dengan menggunakan bantuan teori struktur kepribadian. Teori struktur kepribadian Sigmund Freud digunakan untuk menyingkap keadaan jiwa tokohnya yang mengalami dilema. Selain itu, juga dipaparkan terkait mekanisme pertahanan yang digunakan tokoh utama untuk menyelesaikan permasalahan dilema yang sedang dihadapi. Dilema yang dialami oleh para tokoh utama dalam kumpulan cerpen Janna, memicu terjadinya keadaan yang mengganggu kenyamanan para tokohnya (dalam teori psikoanalisis dinamakan ansietas). Kecemasan (ansietas) yang ada pada diri para tokoh utama terbentuk karena id, ego, dan superego yang bertentangan atau berjalan tidak seimbang. Guna melindungi ego dari desakan pemenuhan kebutuhan id yang tidak diizinkan oleh superego dan juga untuk mengurangi kecemasan (ansietas), maka para tokoh utama dalam kumpulan cerpen Janna ini memunculkan mekanisme pertahanan. Penelitian ini menggunakan jenis penelitian deskriptif kualitatif. Data yang diambil berasal dari kutipan kalimat dan dialog tokoh utama dalam kumpulan cerpen Janna karya Oky E. Noorsari. Setelah data penelitian terkumpul, maka hasil temuan tersebut dideskripsikan ke dalam bentuk kata-kata. Adapun tahapan pengumpulan data dalam penelitian ini, meliputi: 1) membaca keseluruhan kumpulan cerpen Janna dengan cermat, 2) mengumpulkan data tertulis, dengan melakukan pencatatan atas kalimat dan dialog yang berkaitan dengan dilema tokoh utama, 3) membuat indikator atas data-data yang didapat ketika proses penandaan, 4) mendeskripsikan data temuan yang ada di dalam indikator, dan 5) membuat simpulan atas hasil penelitian. Sedangkan untuk teknik analisis data yang digunakan yaitu reduksi data, penyajian data, dan penarikan kesimpulan. Hasil dari penelitian ini menunjukkan bahwa ditemukan adanya berbagai bentuk dilema yang dihadapi oleh tokoh utama, seperti: kebimbangan, takut, keraguan, tidak tenang, dan kegelisahan. Adapun permasalahan yang membuat tokoh utama mengalami dilema yaitu adanya keharusan memilih di antara dua pilihan yang keduanya sama-sama tidak mudah untuk dipilih, baik dalam hubungan percintaan maupun pada lingkungan keluarga. Selain itu, juga ditemukan adanya mekanisme pertahanan yang digunakan tokoh utama untuk menyelesaikan dilema yang dihadapi yaitu dengan menggunakan rasionalisasi, reaksi formasi, dan sublimasi. Kata Kunci: Dilema, Struktur Kepribadian, Mekanisme Pertahanan