Penelitian ini dilatar belakangi oleh fenomena pendidikan di Indonesia saat ini, khususnya di pondok modern Al-Rifa’ie, santri semakin kehilangan identitasnya, karena dipengaruhi oleh kemajuan teknologi dan informatika yang semakin mudah diakses oleh siapa saja, tanpa didasari pada keyakinan, pengabdian, kualitas moral dan pencapaian pendidikan hanya sebatas pencapaian Akademik saja. Hasilnya adalah santri mulai kehilangan identitasnya, perkelahian antar siswa, kurangnya rasa hormat kepada guru dan lain sebagainya. Belajar dari kitab Ta’ limu Muta’ allim ini sangat cocok di terapakan dalam kehidupan sehari-hari untuk membentuk insan yang bermoral dan bermartabat, karena di dalam kitab ini terkandung nilai-nilai pendidikan karakter. Tujuan dari penelitian ini adalah untuk mengetahui materi- materi nilai-nilai pendidikan karekter di dalam Kitab Ta’limu Muta'alim dan untuk mengetahui relevansi pendidikan karakter perspektif Kitab Ta'limul Muta’allim dalam pendidikan Islam di era sekarang. Fokus masalah dalam penulisan skripsi ini adalah (1) Apa saja nilai-nilai pedidikan karakter yang terdapat dalam kitab Ta’limul Muta’alim (2) Bagaimana proses implementasi nilai-nilai pendidikan karakter yang terdapat dalam kitab Ta’limul Muta’allim pada santri Madrasah Diniyyah Al-Rifa’ie kelas 5 Pondok Modern Alrifa’ie (3) Bagaimana evaluasi implementasi nilai-nilai pendidikan karakter yang terdapat dalam kitab Ta’limul Muta’allim pada santri Madrasah Diniyyah Al-Rifa’ie kelas 5 Pondok Modern Alrifa’ie. Metode penelitian yang digunakan adalah metode penelitian kualitaif dengan jenis penelitian tudi kasus. Sumber data primer adalah Kitab Ta’limul Muta’allim, sumber sekundernya diambil dari buku-buku lain, jurnal, artikel dan lain sebagainya yang bersangkutan dan relevan dengan penelitian. Adapun teknis pengumpulan data menggunakan teknik analisis data, observasi, wawancara, dan dokumentasi. Hasil penelitian adalah (1) Nilai-nilai Pendidikan karakter dalam kitab Ta’limul Muta’allim yakni religius yang meliputi nilai tawakkal, tawadhu’, mengambil faedah, dan wara’. Dan nilai sosial yang meliputi nilai simpati dan musyawarah. (2) Proses Implementasi nilai-nilai Pendidikan karakter dalam kitab Ta’limul Muta’allim pada santri Madrasah Diniyyah Al-Rifa’ie kelas 5 Pondok Modern Alrifa’ie menggunakan beberapa metode, yakni metode pembiasaan, metode suri tauladan, metode nasehat atau metode mauidhoh, dan metode anjuran dan larangan. (3) Evaluasi implementasi nilai-nilai pendidikan karakter yang terdapat dalam kitab Ta’limul Muta’allim pada santri Madrasah Diniyyah Al-Rifa’ie kelas 5 adalah dengan melakukan 4 langkah. Yang pertama adalah mendefinisikan atau memberi makna secara khusus perihal nilai-nilai pendidikan karakter kepada santri. Yang kedua melakukan elaborasi terhadap substansi makna yang terkandung dalam karakter tersebut melalui tindakan perilaku. Yang ketiga adalah menyusun indikator hasil belajar yang harus dikuasai oleh santri sesuai tahap perkembangannya. Dan yang terakhir menjabarkan indikator karakter menjadi indikator penilan. Kata Kunci : Pendidikan Karakter, Kitab Ta’limul Muta’allim