Persoalan pendidikan karakter dan moralitas generasi bangsa Indonesia memasuki era society 5.0 ini, mendapatkan perhatian serius dari seluruh kalangan baik yang datang dari pemerintah maupun masyarakat. Hal ini dilatarbelakangi kenyataan munculnya sejumlah kasus menyangkut moralitas dan watak bangsa yang semakin menunjukkan pergeseran dan perlu segera pembenahan. Seperti dalam bidang kebudayaan, tren-tren sosial kultural yang muncul kepermukaan cenderung mencerminkan rapuhnya bangunan religiositas serta memudarnya ikatan-ikatan sosial/nilai-nilai yang diyakini bersama dalam masyarakat. Pesantren Tebuireng menyadari betul terhadap fenomena tersebut, karenanya, pesantren ini sampai saat ini tampa memudarkan semangat dan hakikat pesantren dalam mengajarkan ilmu-ilmu, terutama limu keagamaan Islam rahmatan lilalamin. Pesantren ini telah menerapkan pendidikan karakter sejak lama, dan bahkan semenjek pertama kali lembaga ini didirikan. Oleh karena demikian dinamika fenomena yang terjadi di pesantren ini menunjukkan watak keterbukaan bagi perubahan dan kehidupan generasi bangsa pada era society 5.0 menjadi lebih baik. Pandangan yang selalu dijadikan pegangan pesantren ini adalah al muhafadzatu ‘ala al-Qadimi al-Shalih wa al-Akhdu bi al-Jadidi al-Ashlah.. Berdasarkan kontekstualisasi penelitian, studi ini secara khusus menjawab permasalahan tentang bagaimana model konstruksi pendidikan karakter perspektif multikultural di pesantren Tebuireng Jombang? Tujuan penelitian ini adalah untuk mengungkap, mendeskripsikan, menganalisis, dan kemudian memberikan interpretasi terhadap temuan penelitian; 1) Eksplorasi Nilai Pendidikan Karakter Perspektif Multikultural di Pesantren Tebuireng; 2) Praksis Pendidikan Karakter Perspektif Multikultural di Pesantren Tebuireng; dan 3) Model Konstruksi Pendidikan Karakter Perspektif Multikultural di Pesantren Tebuireng. Adapun teori yang digunakan dalam aspek eksplorasi nilai menggunakan Grand Theori multikulturalisme yang ditawarkan oleh Tholhach Hasan, Zakiyyuddin Baidhawy, HAR Tilaar, Tholhach Hasan, Suprapto, Setyowat, Wiyanto, dan Abdullah Aly. Sedangkan dalam aspek konstruksi dan praksisnya menggunakan teori Peter L.Berger dan Thomas Luckman, Imam al-Ghazali, James A. Banks, dan Thomas Likona. Metode penelitian ini dikatagorikan sebagai penelitian kualitatif karena bertujuan untuk memperoleh pemahaman yang utuh, mendalam dan menyeluruh terhadap fokus penelitian, sedangkan pendekatannya adalah studi kasus yang diimplementasikan terhadap peristiwa atau gejala yang sedang berlangsung. Tehnik pengumpulan data dilakukan melalui, a) pengamatan (observation), b) wawancara mendalam (depth interview) yang dikuatkan dengan Forum Group Discussion (FGD), dan c) analisis dokumen. Sumber data dipilih melalui pola bola salju (snowball sampling). Sementara teknik analisis data mengacu pada model interaktif Miles, Huberman, dan Saldana, yaitu melalui; (1) kondensasi data; (2) Penyajian data, dan (3) penarikan kesimpulan. Konfirmabilitas dilakukan melalui pengumpulan data, merekonstruksi data, dan hasil sintesis emik-etik secara hati-hati berdasarkan pada teori dari dasar (grounded theory) atau data yang berbasis pada konteks (contex based data). Pengecekan keabsahan datanya dilakukan melalui perpanjangan keikutsertaaan, ketekunan pengamatan, dan triangulasi. Hasil penelitian ini menunjukkan bahwa: 1) eksplorasi nilai karakter perspektif multikultural yang tumbuh dan berkembang di pesantren ini terdapat 22 nilai yang secara konseptual dikelompokkan menjadi tiga bagian: a) nilai karakter nasionalis, meliputi, nilai toleransi, seimbang, moderat, egaliter, demokratis, persatuan, cinta tanah air, kesetaraan dan keadilan: b) nilai karakter sosial yang meliputi nilai mandiri, memperioritaskan dialog, persaudaraan, kebersamaan dan solidaritas, silaturrahim, ta’awun dan kepedulian sosial, kasih sayang: dan c) nilai religius yang meliputi; nilai ikhlas, berkeadaban, lemah lembut, rendah hati, jujur dan istiqamah: 2) praksis pembelajaran pendidikannya terimplementasi melalui kegiatan dan ragam dimensi atau pendekatan yang terdiri dari sistem pendidikan karakter multikultural, kurikulum pendidikan karakter multikultural, program ekstra kurikuler karakter multikultural, metode pembelajaran pendidikan karakter multikultural, evaluasi pendidikan karakter multikultural, melalui pembelajaran di madrasah, melalui kajian kitab kuning, melalui mata pelajaran, melalui hidden curriculum, uswah hasanah, melalui tradisi pesantren, dan melalui indoktrinasi: dan 3) model konstruksi pendidikan karakter perspektif multikultural terkonstruk melalui social skill yang merupakan hasil dari dimensi model spiritual holistik dan model inklusif integratif. Dengan demikian, temuan model baru dalam penelitian ini adalah model konstruksi spiritual multikulturalis dan model konstruksi transformatif: integrasi Tradisional & Modern.