Multimedia interaktif merupakan sebuah tampilan dari multimedia yang telah dirancang agar dapat menginformasikan pesan dan mempunyai interaksi ke para penggunanya. Berdasarkan hasil analisis kebutuhan yang dilakukan terhadap 5 guru matematika dan 76 siswa dari SMAN 1 Waru Pamekasan dan MA Mambaul Ulum 2, diperoleh fakta bahwa 80% guru sangat setuju dan 20% guru setuju jika ada multimedia interaktif berbasis padlet dengan pendekatan kontekstual digunakan sebagai penunjang dalam pembelajaran matematika. Sedangkan, 84% siswa tertarik dan memerlukan multimedia interaktif berbasis padlet dengan pendekatan kontekstual sebagai media yang digunakan dalam pembelajaran matematika. Berdasarkan hal tersebut, dirancanglah suatu multimedia interaktif berbasis padlet dengan pendekatan kontekstual pada materi lingkaran kelas XI. Penelitian pengembangan ini bertujuan untuk menghasilkan sebuah produk berupa multimedia interaktif berbasis padlet dengan pendekatan kontekstual pada materi lingkaran kelas XI. Multimedia interaktif yang akan dikembangkan oleh pengembang ini, menerapkan pendekatan kontekstual terdiri dari 7 komponen utama, yaitu: 1) konstruktivisme (constructivism), 2) menemukan (inquiry), 3) bertanya (questioning), 4) masyarakat belajar (learning community), 5) pemodelan (modeling), 6) refleksi (reflection), dan 7) penilaian autentik (authentic assessment). Selain itu, multimedia interaktif ini memiliki berbagai fasilitas lengkap di dalamnya mulai dari media presentasi, bahan ajar, uji kompetensi interaktif, video pembelajaran, dan ruang khusus untuk melakukan evaluasi pembelajaran, sehingga akan memudahkan siswa mengakses materi dalam satu frame sekaligus. Model penelitian pengembangan yang digunakan untuk menghasilkan produk tersebut adalah model prosedural yaitu ADDIE. Model ADDIE terdiri atas lima tahapan di antaranya: 1) tahap analisis (analysis), 2) tahap desain (design), 3) tahap pengembangan (development), 4) tahap implementasi (implementation), 5) tahap evaluasi (evaluation). Subjek dalam penelitian dan pengembangan ini meliputi validasi satu ahli materi, satu ahli desain, satu ahli media, empat validator praktisi, dan 20 siswa kelas XI SMA/MA dari dua sekolah berbeda sebagai pengguna/user. Terdapat dua jenis data pada penelitian pengembangan ini, 1) data kuantitatif yang diperoleh dari penilaian skor angket validasi produk, dan 2) data kualitatif yang diperoleh dari komentar serta saran pada angket validasi produk. Berdasarkan hasil penelitian dan pengembangan dengan menggunakan model ADDIE didapatkan, sebagai berikut. Pada tahap analisis (analysis) dapat dianalisis jika penggunaan media yang digunakan dalam proses pembelajaran masih berupa papan tulis dengan model pembelajaran berupa ceramah. Berdasarkan analisis kebutuhan yang dilakukan kepada 76 siswa dan 5 guru matematika dari dua sekolah berbeda yaitu SMAN 1 Waru Pamekasan dan MA Mambaul Ulum 2 secara berturut-turut diperoleh presentase 84% dan 100%, sehingga diperoleh kesimpulan akhir baik siswa maupun guru membutuhkan multimedia interaktif yang dikembangkan. Pada tahap desain (design) dilakukan pembuatan multimedia interaktif yang melalui beberapa tahapan seperti: 1) pemilihan format dan penyusunan bahan ajar dan media, 2) pemograman multimedia interaktif berbasis padlet dengan pendekatan kontekstual pada materi lingkaran kelas XI, 3) menyusun instrumen penelitian, dan 4) tampilan multimedia interaktif berbasis padlet dengan pendekatan kontekstual pada materi lingkaran kelas XI. Pada tahap pengembangan (development) merupakan pembuatan produk, proses validasi dan uji coba. Pada tahap implementasi (implementation) terbatas pada uji coba kelompok kecil karena keterbatasan waktu. Berdasarkan hasil uji coba kelayakan produk validator ahli didapatkan rata-rata per validator pada validasi ahli materi, validasi ahli desain, dan validasi ahli media secara berturut-turut adalah 3,35; 3,82; dan 3,1. Sehingga diperoleh rata-rata 3,42 yang dapat disimpulkan bahwa produk valid dan dapat digunakan. Sedangkan berdasarkan hasil uji coba kepraktisan didapatkan rata-rata praktisi dan pengguna/user berturut-turut 3,8 dan 3,49, sehingga dapat disimpulkan bahwa multimedia interaktif berbasis padlet dengan pendekatan kontekstual dinyatakan valid dan praktis sehingga layak atau dapat digunakan dalam pembelajaran matematika. Pada tahap evaluasi (evaluation) dilakukan berdasarkan hasil dari implementasi kelompok kecil serta 4 guru matematika dari sekolah yang terpilih, sebagai umpan balik untuk melakukan perbaikan. Mengingat hasil pengembangan produk memiliki manfaat dalam pembelajaran, adapun saran kebermanfaatan dari pengembangan ini yaitu guru disarankan untuk dapat merancang pembelajaran yang mengarahkan siswa agar mampu menggali potensi dan pemahamannya berdasarkan alur kegiatan pada multimedia interaktif berbasis padlet dengan pendekatan kontekstual. Kata Kunci: Pengembangan, Multimedia Interaktif, Padlet, Pendekatan Kontekstual, Materi Lingkaran