Hasil observasi pendahuluan yang diperoleh peneliti melalui pemberian tes pratindakan dan wawancara guru matematika kelas VIII-C MTs Al-Hidayah Karangploso terdapat gambaran terkait tingkat penalaran dan koneksi matematis siswa. Tingkat penalaran matematis siswa tergolong rendah yang ditunjukkan dengan sebagian besar siswa mengandalkan hafalan ketika menyelesaikan soal dan terjadi banyak siswa salah penempatan bahkan lupa rumus, sehingga siswa menulis ulang soal yang diberikan atau tidak mengerjakannya. Koneksi matematis siswa rendah yaitu siswa kesulitan dalam menyelesaikan soal sesuai dengan konsep matematika dan juga kesulitan mengaitkan konsep matematika ketika disuguhkan soal matematika kontekstual. Rendahnya penalaran dan koneksi matematis tersebut merupakan uraian dari tes pratindakan diperoleh data bahwa dari 35 siswa hanya 14 siswa yang mendapatkan nilai tuntas dengan nilai tertinggi 100, 21 siswa lainnya tidak tuntas dengan nilai terendah 0, dan rata-rata tes di kelas tersebut yang didapatkan yaitu 55,457. Hasil wawancara secara umum yaitu belum adanya penggunaan variasi model pembelajaran, serta sarana dan prasarana belajar yang perlu ditingkatkan. Hal itu diungkapkan oleh guru yang menyatakan bahwa model pembelajaran yang digunakan guru untuk semua kelas adalah discovery learning dengan proses pembelajaran di dalam kelas. Dengan demikian, berdasarkan hasil observasi pendahuluan diperlukannya model dan proses pembelajaran yang dapat membantu siswa dalam meningkatkan kemampuan penalaran dan koneksi matematis. Tujuan penerapan outdoor learning dengan model PBL ini bentuk upaya peneliti dalam menangani sekaligus mendeskripsikan hasilnya terhadap masalah rendahnya penalaran matematis dan koneksi matematis siswa kelas VIII-C MTs Al-Hidayah Karangploso pada materi bangun ruang sisi datar. Penerapan model PBL berbasis outdoor learning ini didasarkan pada hubungan tujuan keduanya yaitu untuk melatih, mengembangkan, serta meningkatkan koneksi dan penalaran matematis dengan model dan proses belajar yang melibatkan siswa proaktif, mengintegrasikan pengalaman siswa dengan materi yang dipelajarinya, menyajikan siswa dengan dunia nyata, juga melatih keterampilan siswa untuk menyelesaikan permasalahan sehari-hari yang kurang tersusun dengan baik. Penelitian yang diterapkan oleh peneliti adalah Penelitian Tindakan Kelas (PTK) dengan pendekatan kualitatif dengan subjek penelitian siswa kelas VIII-C MTs Al-Hidayah Karangploso. Teknik pemilihan subjek penelitian ini didasarkan pada saran yang diberikan oleh guru matematika tersebut karena memiliki keunikan dan siswanya heterogen. Sehingga teknik sampling yang digunakan adalah purposive sampling. Prosedur pengumpulan data menggunakan tes, hasil observasi, dan wawancara. Sedangkan untuk teknik analisis data mengambil dari analisis data kualitatif. Teknik analisis data kualitatif yang digunakan dalam penelitian ini memiliki beberapa tahapan yaitu, reduksi data, penyajian data, dan pengambilan kesimpulan. Berdasarkan hasil data yang diperoleh dari penerapan model pembelajaran Problem Based Learning (PBL) berbasis outdoor learning ditemukan adanya indikasi peningkatan penalaran dan koneksi matematis siswa. Hal tersebut tersebut ditunjukkan melalui semakin tingginya hasil belajar juga semakin meningkatnya tingkat penalaran dan koneksi matematis. Hasil tes akhir siklus I persentase ketuntasan siswa sebesar 65,71% dengan rata-rata kelas 71,2857, sedangkan di siklus II persentase ketuntasan yang didapatkan siswa sebesar 80% dengan rata-rata kelas 75,1429. Selanjutnya hasil aktivitas observasi guru di siklus I mendapatkan persentase rata-rata 66,995% kategori baik dan di siklus II mengalami peningkatan dengan persentase rata-rata 85,33%. Di siklus I hasil observasi aktivitas siswa persentase rata-rata yang didapatkan 65,885% dan mengalami peningkatan di siklus II persentase rata-rata menjadi 84,705%. Data yang terakhir yaitu hasil wawancara siklus I 54,286% siswa senang dan siklus II meningkat menjadi 60% siswa senang. Dapat disimpulkan bahwa penerapan model pembelajaran Problem Based Learning (PBL) berbasis outdoor learning materi dimensi tiga dapat meningkatkan penalaran dan koneksi matematis siswa kelas VIII-C di MTs Al-Hidayah Karangploso. Kata Kunci: Penerapan, Penalaran dan Koneksi Matematis, Bangun Ruang Sisi Datar, Problem Based Learning (PBL), Outdoor Learning.