Bangsa Indonesia saat ini telah dihadapkan dengan berbagai masalah yang silih berganti dan dalam berbagai macam bentuknya. Melihat dari berbagai fenomena yang telah terjadi dikehidupan sekitar, nampaknya permasalahanpermasalahan tersebut masih belum terselesaikan dengan baik. Salah satu permasalahannya yaitu menurunnya pendidikan karakter anak bangsa yang dilatarbelakangi oleh faktor meningkatnya perkembangan teknologi yang telah berkembang dengan pesat. Faktor lain yang mempengaruhi yaitu pergaulan dengan teman yang dilakukan oleh peserta didik dalam kehidupan sehari-hari, hingga melekat dan membudaya lalu terbentuklah karakter dalam diri anak tersebut. Dengan demikian jika orang tua tidak mendidik dan memberikan fondasi agama yang kuat maka dikhawatirkan akan menyebabkan semakin turunnya karakter peserta didik. Sekolah Menengah Kejuruan (SMK) Asy-Syafi’iyyah Kebonagung Pakisaji Malang merupakan salah satu lembaga pendidikan formal yang berbeda dengan pendidikan formal pada umumnya , karena lembaga ini terletak dibawah naungan yayasan pondok pesantren yaitu Pondok Pesantren Ilmu Al-Quran (PPIQ) Asy-Syafi’iyyah Kebonagung Pakisaji Malang. Pesantren merupakan suatu lembaga yang sangat ampuh dan tangguh dalam menghadapi berbagai macam arus global dan perkembangan teknologi yang sangat pesat. Oleh karena itu pesantren merupakan salah satu wadah yang cukup relevan dalam proses menanamkan dan meningkatkan pendidikan karakter dalam diri peserta didik. Tujuan penelitian ini yakni untuk mendeskripsikan Strategi Sekolah Menengah Kejuruan Asy-Syafi’iyyah Kebonagung Pakisaji Malang Dalam Membentuk Karakter Siswa, Pelaksanaan Pendidikan Karakter Berbasis Pesantren Siswa Sekolah Menengah Kejuruan Asy-Syafi’iyyah, dan, Peran Pondok Pesantren Ilmu Al-Qur’an Asy-Syafi’iyyah Kebonagung Pakisaji Malang Dalam Membentuk Karakter Siswa Sekolah Menengah Kejuruan Asy-Syafi’iyyah Kebonagung Pakisaji Malang. Untuk mencapai tujuan tersebut, penelitian dilakukan dengan jenis penelitian kualitatif. Prosedur pengumpulan data dilakukan dengan menggunakan metode observasi, yaitu pengamatan yang merupakan aktivitas penelitian fenomena yang dilakukan secara sistematis, metode wawancara yang merupakan metode pemngumpulan data dengan menggunakan jalan tanya jawab secara lisan dengan narasumber penelitian, dan metode dokumentasi yaitu mencari data mengenai hal-hal yang berupa catatan-catatan, foto, dan lain sebagainya. Hasil penelitian ini berdasarkan strategi SMK Asy-Syafi’iyyah Kebonagung dalam membentuk karakter siswa yaitu; pembiasaan guru menyambut peserta didik memasuki kelas dan berjabat tangan sesuai dengan mahromnya serta membaca al-qur’an bersama-sama, keteladanan dalam bertindak dan berbicara, serta memberikan motivasi kepada pesrta didik, melaksanakan kegiatan rutin upacara bendera disetiap hari senin pagi dan hari santri nasional disetiap tanggal 22 oktober. Dalam menangani peserta didik yang melanggar peraturan sekolah, yaitu dengan tetap mendidik siswa tersebut dengan baik, dan pemberian sanksi tidak memberatkan siswa. Dilanjutkan dengan pendekatan psikologi untuk membantu memecahan permasalah peserta didik. Adapun strategi yang telah diterapkan oleh lembaga sekolah tersebut maka dalam pelaksanaanya dipengaruhi strategi pihak sekolah dan masing-masing guru dalam menerapkannya dikelas. Terdapat faktor pendukung, yaitu fasilitas sekolah, buku paket, dan warga sekolah serta masyarakat sekitar. Sedangkan beberapa faktor pengahambat, yaitu Dinas Pendidikan kurang mendukung pembangunan fasilitas sekolah, peserta didik masih terlambat datang kesekolah, hingga menular pada teman-teman lainnya. Peran Pesantren dalam membentuk karakter siswa SMK Asy-Syafi’iyyah Kebonagung untuk membentuk kepribadian peserta didik yang mandiri, bertanggung jawab dalam berbuat, mampu mengendalikan emosi, dan religius. Pesantren juga telah menyediakan beberapa rangkaian kegiatan, yaitu khitobah yang bertujuan melatih mental peserta didiknya tampil didepan umum, Kegiatan rutin pengajian umum dan istighosah thoriqoh setiap bulan bersama semua warga sekolah dan warga pesantren, wali santri maupun wali murid. Hal yang tidak kalah penting yaitu keteladanan yang diberikan oleh Pengasuh Pesantren sekaligus Kepala SMK Asy - Syafi’iyyah Kebonagung, beliau selalu menggunakan bahasa jawa halus (kromo) ketika berbicara dengan siapapun, rendah hati, dan hidup sederhana tidak bermewah-mewahan. Kesimpulannya yaitu, SMK Asy-Syafi’iyyah Kebonagung dalam membentuk karakter siswa dengan pembiasaan guru menyambut peserta didik memasuki kelas, berjabat tangan, membaca al-qur’an bersama-sama, keteladanan, dan motivasi. Melaksanakan upacara dihari senin dan hari santri nasional. Tetap mendidik siswa tersebut dengan baik, dan pemberian sanksi tidak memberatkan siswa bagi siswa yang melanggar, lalu dilakukan pendekatan psikologi. Peran Pesantren dalam membentuk karakter siswa SMK Asy-Syafi’iyyah Kebonagung untuk membentuk kepribadian peserta didik yang mandiri, bertanggung jawab dalam berbuat, mampu mengendalikan emosi, dan religius. Pesantren juga telah menyediakan beberapa rangkaian kegiatan, yaitu khitobah, pengajian umum dan istighosah thoriqoh keteladanan yang diberikan oleh Pengasuh Pesantren sekaligus Kepala SMK Asy - Syafi’iyyah Kebonagung. Hal yang perlu diperhatikan sebagai saran-saran yaitu terkait beberapa peserta didik yang masih terlambat, maka harus ada pihak yang mengatur kapan peserta didik tersebut harus bergegas kekamar mandi, dan kapan mereka harus sudah bersiap-siap untuk berangkat kesekolah. Untuk pihak yang mungkin tepat menurut sudut pandang peneliti yaitu pengurus pesantren, pihak sekolah harus bekerjasama dengan pengurus pesantren, dengan begitu keduanya akan menjalin komunikasi yang baik, sehingga lebih mudah dalam mengkondisikan peserta didik yang masih terlambat.